JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 3 “Pembuatan Asam Asetil Salisilat (ASPIRIN) ”

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  3

“Pembuatan Asam Asetil Salisilat (ASPIRIN) ”

 

 

DUSUSUN OLEH :

WISLIANA

(A1C118060)

DOSEN PENGAMPU :
Dr.Drs. SYAMSULRIZAL . M,Si

               
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2020

PERCOBAAN 3

I. Judul               : Pembuatan Senyawa Organik Asam Oksalat

II. Hari/Tanggal : Rabu, 21 Oktober 2020

III. Tujuan          : Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini ialah:

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat.
2. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

 

III. Landasan Teori

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu sebagai gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian, dapat diketahui bahwa asam salisilat ini berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga sebagai asam benzoat. Asam salisilat ini dapat mengalami reaksi esterifikasi baik sebagai asam maupun sebagai fenol. Apabila direaksikan dengan anhidrida asam, maka akan mengalami reaksi esterifikasi yang menghasilkan asam asetil salisilat atau aspirin. Jika asam asetil salisilat direaksikan dengan methanol atau alkohol maka juga akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat atau minyak gandapura.

Reaksinya sebagai berikut : 

 

Produk aspirin yang diperoleh, kemudian akan ditentukan kemurniannya dengan menggunakan metode TLC (Thin Layer Chromatografi) atau disebut juga dengan kromatografi lapis tipis (KLT) dan titik lelehnya (Tim Kimia Organik II, 2015).

Asam salisilat merupakan Kristal yang mempunyai bobot molekul sebesar 138,123 g/molndengan titik leleh nya 156oC . asam salisilat ini mudah larut dalam keadaan dingin dan dapat melarutkan dalam keadaan panas. biasanya Asam salisilat digunakan sebagai obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin (Kristian 2007),

Asam mineral yang kuat sangat mempercepat reaksi dan sering tidak adapemanasan eksternal, dan substanti tertentu juga dipakai sebagai katalis dimana yang paling umum menyatu yaitu natrium asetat dan piridin(amina tersier). Gugus hidroksil fenol yang tidak terpasang jauh lebih cepat dengan anhidra asetat daripada gugus hidroksil dari air dengan fenolyang akan bersaing. Bila aspirin ini tertelan masuk kedalam perut sebagaian besar tidak berubah dimana akan dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif, asam salisilat .kita akanmemanaskan campuran asam salisilat dan anhidra asetat dengan asam sulfat sebagai katalis. Karena aspirin tidak larut dalam air , dapat diisolasi dengan penambahan air dingin kedalam campuran reaksi yang diikuti dengan filtrasi gravitasi (Irwandi,2014).

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan sejenis obat turunan dari salisilat yang sering dipergunakan sebagai senyawa penahan rasa sakit, dan anti inflamasi atau peradangan. Aspirin ini ternyata juga mempunyai efek anti keagulan yang dapat digunakan dalam dosis rendah dalam waktu yang cukup lama sebagai pencegah serangan jantung. Aspirin menjadi salah satu obat yang paling umum tersedia di pasaran. Efek utama yang ditimbulkan aspirin yaitu aspirin ini mampu mengurangi rasa sakit dibagian kepala dan demam. Namun, aspirin juga memiliki manfaat kesehatan lainnya seperti menjadi obat darurat untuk menunda serangan jantung. Namun, aspirin ini juga memiliki efek samping yang buruk bagi tubuh jika dikonsumsi dalam jumlah berlebih. (George Austin, 1984).

Aspirin atau asam asetil salisilat berwujud berupa kristal putih yang berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin sebaiknya dalam suasana yang tidak berair agar produk yang dihasilkan lebih baik karena asam salisilat yang terbentuk dengan suasana berair akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair sehingga produk yang dihasilkan kurang baik. Aspirin ini diperoleh dengan melalui proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi yaitu proses terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat (Fessenden, 1982).

 

IV. Alat dan Bahan

a. Alat

• Erlenmeyer 100ml
• Batang pengaduk
• Gelas kimia 500ml
• Pipet tetes
• Corong Buchner
• Plat TLC

 

b. Bahan

• Asam Salisilat kering 2,5 gram
• Anhidrat asetat 4ml
• Asam sulfat pekat 2 tetes
• Etanol-air 50%
• FeCl3

 

V. Prosedur Kerja

1. Dimasukkan 2,5gr asamsalisilat ,4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer 
2. Diaduk,dan kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit 
3. Ditambahkan 50ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin 
4. Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut 
5. Jika tidak semua kristal melarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus sampai kristaltepat larut 
6. Jika tetap masih ada residu ,saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring  
7. Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit 
8. Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering 
9. Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing
10. Tentukan kemurniannya dengan TLC  
11. Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50% 
12. Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri)  
13. Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil 
14. Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC 
15. Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3 
16. Gambar dengan menggunakan pensil untukspot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

 

Adapun video yang terkait dalam praktikum kali ini yaitu :

https://youtu.be/6lFQaxiRAmI

 

PERMASALAHAN :              

1. Pada saat semua bahan dimasukkan kedalam plat , kemudian terakhir dimasukkan FeCl3. Apa yang terjadi pada larutan tersebut dan apa kegunaan FeCl3 dalam praktikum ini ?
2. Pada video diatas , saat asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asetat terjadinya reaksi esterifikasi. Mengapa bisa terjadi reaksi esterifikasi ?
3. Mengapa pada proses pembentukan asam salisilat (aspirin)ini harus dalam keadaan bebas air ?