LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAN 1 “ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

 

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  1

“ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT”

 

 

DUSUSUN OLEH :

WISLIANA

(A1C118060)

DOSEN PENGAMPU :
Dr.Drs. SYAMSULRIZAL . M,Si

               
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2020

VII. Data Pengamatan

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1	Dimasukan 7 ml H2SO4 pada gelas ukur ke dalam erlenmeyer yang berisi 5 gram penol (Digoyangkan)	Terlihat bahwa bahan-bahan tersebut telah tercampur dan bewarna kuning bening
2	Dimasukan manik-manik magnetik dengan sejumput jari tangan (Digoyangkan)	Warna agak keruh
3	Panaskan campuran reaksi tersebut selama 30 menit	Terlihat agak mendidih dan pada saat selesai pemanasan terlihat warnanya dari warna oren ke warna kuning terang
4	Direndam campuran reaksi tersebut kedalam wadah Yang berisi Es	Warnanya terlihat kuning jernih
5	Pada saat didalam es,masukan asam nitrit sedikit secara perlahan (Dilakukan di lemari asam)	Terlihat mendidih dan mengeluarkan asap bewarna coklat pekat yang keluar dair mulut erlenmeyer
6	Ditambah lagi sedikit asam nitrit	Semakin datambah semakin meningkat tingkat didihnya serta asapnya
7	Dipanaskan lagi campuran tersebut selama 3-4 jam	Campuran terlihat mendidh
8	Tunggu hingga dingin	Terlihat seperti gumpalan batu
9	Pada erlenmeyer Dicuci dengan air campuran reaksi tersebut yang telah didinginkan kemudian disaring	Terlihat proses penyaringan
10	Dikeringkan	Didapatkanlah hasil berupa kristal kuning dari asam pikrat

 

VIII. Pembahasan

Percobaan kali ini membahas mengenai pembuatan senyawa organik asam pikrat. adapun tujuan dari praktikum kali ini adalah untuk mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik serta untuk mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi. Pada percobaan ini dengan menggunakan bahan dasar fenol akan terjadi reaksi nitrasi dengan pereaksi asam nitrat serta asam sulfat pekat yang berperan sebagai katalis membentuk senyawa nitrobenzene.

Senyawa aromatik merupakan salah satu cabang dari senyawa hidrokarbon yang bisa dikatakan memiliki kemiripan dengan benzena dari segi sifat-sifat kimia. Senyawa hidrokarbon aromatik biasanya akan cenderung mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Fenol bersifat sensitif terhadap reaksi oksidasi oleh karena itu reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh semata hanya dari pencampuran cara langsung asam nitrat dengan fenol. Langkah pertama yang dilakukan untuk mendapatkan hasil yang baik adalah terlebih dahulu fenol di sulfonasi untuk pembentukan asam 2,4 disulfonat dan kemudian sebagai reaksi campurannya ditambahkan asam nitrat. Gugus asam sulfanilat berperan sebagai pelindung fenol dan oksidasi dari asam nitrat lalu kemudian asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro.

Berikut mekanisme reaksi yang terjadi :

Gambar 1.Mekanisme Sumber Gambar http://www.academia.edu/10857048/reaksi_pembentukan_asam_pikrat

Di dalam kimia organik gugus oh merupakan pengarah gugus NO₂ yang akan masuk ke dalam fenol menuju posisi orto dan para, karena gugus oh bertindak sebagai gugus pengaktivasi. Fenol digunakan karena senyawa fenol memiliki gugus fungsi oh. Selain bertindak sebagai penentu posisi orto dan para gugus OH aku juga bertindak sebagai pendorong elektron yang nantinya akan mengaktifkan inti benzena. Asam sulfat pada reaksi tersebut bertindak sebagai reaktan yang akan melindungi posisi para dan juga untuk menurunkan kreatifan fenol dengan membentuk 4-hidroksi benzelsulfonat dan sebagai katalis yang dapat Path mensubstitusi asam nitrat menjadi ion nitronium. Setelah atom hidrogen yang berikatan dengan cincin benzena terlepas maka asam sulfat akan kembali terbentuk sehingga warna dari larutan akan menjadi lebih bening yang mengindikasikan bahwa asam fenol sulfonat telah terbentuk.

Setelah seluruh gas NO₂ hilang,langkah selanjutnya yang harus dilakukan adalah menambahkan campuran tersebut dengan aquades kemudian didinginkan hingga terbentuk endapan berwarna kuning kemudian disaring menggunakan kertas saring dan corong buncer lalu dicuci dengan menggunakan aquades kembali. Fungsi aquades disini adalah sebagai pelarut yang akan menarik pengotor polar yang menempel pada kristal asam pikrat sehingga didapatkan kristal yang terbebas dari zat pengotor. Setelah dirasa hasil saringan benar-benar bersih dari zat-zat pengotor, langkah selanjutnya yang harus dilakukan adalah melakukan rekristalisasi dengan maksud untuk lebih memurnikan kristal. Proses rekristalisasi dilakukan dengan menambahkan man campuran 10 ml etanol dan dan 20 ml aquades pada hasil saringan. Sebagaimana diketahui proses rekristalisasi adalah prosespemurnian suatu kristal dengan melarutkan kristal menggunakan pelarut yang mendekati titik didih kristal tersebut lalu didinginkan kembali agar terbentuk kristal. Penggunaan air dan etanol didasari dengan alasan bahwa kedua larutan ini ini memiliki perbedaan kepolaran sehingga dapat menghilangkan zat-zat pengotor di dalam kristal. Selain itu penggunaan man perbandingan antara air dan etanol yaitu 1:2 adalah agar kadar air dan etanol tetap stabil. Setelah kristal didapatkan kembali, langkah yang dilakukan selanjutnya adalah mengeringkan kristal tersebut kemudian menimbangnya. Kristal yang diperoleh memiliki warna kuning pucat dengan kuantitas 1,2742 gram.

Berikut mekanisme reaksi yang terjadi pada pembuatan asam pikrat :

Gambar 1.Mekanisme reaksi yang terjadi pada pembuatan asam pikrat Sumber Gambar http://www.academia.edu/10857048/reaksi_pembentukan_asam_pikrat Hasil yang didapatkan pada praktikum kali ini memiliki keakuratan yang cukup rendah di mana massa asam pikrat yang diperoleh cukup fluktuatif lebih rendah terhadap massa fenol yang digunakan, hal ini dapat terjadi diakibatkan oleh beberapa hal diantaranya kurang sterilnya bahan yang digunakan pada praktikum ini, kesalahan dari praktikan, serta kesalahan pada saat menurunkan kuantitas bahan yang digunakan menggunakan perbandingan karena keterbatasan-keterbatasan pada bahan praktikum.   Pada pembuatan asam pikrat ini terjadi reaksi eksoterm, hal ini dibuktikan karena sifat asam sulfat yang hidroskopis sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol. Reaksi eksoterm yang didapatkan ini dapat dibuktikan dengan reaksi yang terjadi antara fenol dengan asam sulfat pekat yang menghasilkan  asam p-fenolsulfonat. Pemanasan antara asam nitrat dengan p-fenolsulfonat ini terjadi dengan cepat. Gugus asam sulfonat ini dapat melindungi fenol dari oksidasi asam nitrat yang akan digantikan dengan gugus nitro secara perlahan. Asam pikrat ini bersifat eksplosive. Prinsip kerja yang dilakukan dalam pembuatan asam pikrat ini yaitu fenol akan dioksidasi  dengan asam nitrat  dengan suasana asam. Persamaan reaksi yang terjadi dalam pembutaan asam pikrat ini adalah :                                    C6H5OH+HNO3---->C6H2CH(NO2)3+H2O         Perlu diketahui bahwa, setelah percobaan dilakukan yaitu saat penambahan asam nitrat terjadi perubahan warna asap menjadi merah kcoklatan. Asap ini merupakan asap hasil reaksi fenol dengan asam sulfat dan asam nitrat. Fungsi asam sulfat pekat disini sama dengan pada pembuatan nitrobenzene. Dimana fungsi dari asam sulfat ini yaitu untuk melindungi cincin benzene agar tidak bereaksi langsung dengan NO3. Asam pikrat ini dalam kehidupan digunakan sebagai bahan peledak dan juga amunisi. sedangkan pada bidang metolografi digunakan sebagai bahan yang menentukan batas unit austenite dalam bijih besi. sedangkan pada bidang kedokteran digunakan sebagai bahan untuk uji keratin.

IX. Pertanyaan Pascapraktek

1. Saat penambahan asam nitrat lama kelamaan uap akan menghilang dan proses dilanjutkan dengan pemanasan water bath apa tujuan dilakukan pemanasan water bath tersebut
2. Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, jelaskan apa kegunaan asam sulfat pekat  
3. Jelaskan mengapa larutan yang sudah ditambahkan dengan asam nitrat warna nya coklat saat didiamkan dan didinginkan lalu ditambahkan dengan air mengalami perubahan warna dari coklat menjadi kuning dan berkristal 

X. Kesimpulan

1. Reaksi terpenting dikelas ini adalah nitrasi aromatic, halogenasi aromatic, sulfonis aromatic dan asillasi serta alkilasi. Dimana reaksi utama dalam kelompok substitusi elektrofilik, sangat penting dalam kimia organik,baik dalam industry dan laboratorium. Reaksi ini memungkinkan pembuatan senyawa-senyawa aromatic tersubstitusi oleh berbagai gugus fungsional
2. Asam pikrat adalah hasildari reaksi fenol dengan asam nitrat melalui proses nitrasi ,sehingga asam pikrat ini adalah turunan dari fenol . memiliki sifat kearomatikan yaitu :siklik,mudah menuap, mudah larut dalambeberapa pelarut organic nonpolar.

XI. Daftar Pustaka

Darsman.2003.Kimia Organik Jilid 3. Jakarta:Erlangga.

Enri Damanhuri.2010.Pengelola Bahan Berbahaya dan Beracun.Bandung: Institut Teknologi Bandung.

Riswiyanto.2009.Kimia Organik.Jakarta:Erlangga..

Sabaruddin, dkk. SEQUENTIAL INJECTION-FLOW REVERSAL M IX ING (SI-FRM ) UNTUK                   PENENTUAN KREATININ DALAM URIN. Jurnal MIPA. ISSN 0215-9945.

Tim Kimia Organik.2015.Penuntun Praktikum Kimia Organik 2.Jambi:Universitas Jambi.